Микадо Рюгаминэ, несмотря на свое звучное имя, является скромным и тихим парнем, который долгое время жил в пригороде Токио. Он предпочитал проводить время за компьютером, общаясь в Интернете, избегая шумных вечеринок и ночных прогулок. Однако однажды ему захочется перемен, и по рекомендации друга детства он решает перевестись в старшую школу Рё, расположенную в Икебукуро – районе, известном своей атмосферой веселья и опасности.
С прибытием в Икебукуро жизнь Микадо кардинально меняется. Его старый друг Масаоми становится его проводником в этом новом, захватывающем мире, постепенно вводя его в самые разные аспекты жизни района. Микадо вскоре осознает, что для того, чтобы выжить в этой городской среде, необходимо быть гибким и адаптивным. Уличные банды не дремлют, и ему стоит быть осторожным, особенно в отношении местного хулигана Сидзуо. В этом хаосе он встречает Саймона, русского парня, который, несмотря на свои странности, оказывается настоящим другом.
Когда Микадо сталкивается с городской легендой – Всадником-без-Головы, его жизнь наполняется новыми смыслами. Он понимает, что его решение переехать было не напрасным. Теперь он становится частью огромного города, и его ждут захватывающие приключения среди школьных товарищей, уличных банд, наркоторговцев, маньяков и даже сверхъестественных существ. Каждое новое знакомство и событие открывают перед ним неизведанные горизонты, и он постепенно находит свое место в этом многогранном и порой опасном мире.