Пятилетний Деннис — настоящий озорник, который постоянно попадает в неприятности из-за своих шалостей. Его непоседливый характер особенно доставляет хлопоты соседу, мистеру Уилсону, который увлечённо занимается садоводством. Каждый день Деннис придумывает новые проделки, которые выводят мистера Уилсона из себя, и делают их соседство настоящим испытанием.
Однажды в городке появляется странный человек, который начинает воровать вещи у местных жителей. Все подозрения падают на Денниса, и, почувствовав себя обиженным и непонятым, он решает сбежать из дома. Мальчик отправляется в путь, не зная, что его ждёт впереди. Вскоре он оказывается в компании бродяги, который не слишком приятен.
Однако Деннис не из тех, кто легко сдается. Вместо того чтобы испугаться, он начинает использовать свою находчивость и смекалку, чтобы справиться с возникшими трудностями. На протяжении своего путешествия он сталкивается с различными ситуациями, которые ставят его перед выбором: следовать за своими страхами или проявить смелость и доброту.
В конечном итоге, приключения Денниса помогают ему понять важность дружбы и доверия. Он осознает, что даже в самых сложных обстоятельствах можно найти выход, если действовать с открытым сердцем и не терять веру в людей. Этот опыт не только меняет его отношение к окружающим, но и помогает восстановить связь с мистером Уилсоном, который, несмотря на все шалости, начинает видеть в Деннисе не только озорника, но и настоящего друга.