Шарлотта Пейн стремится найти настоящую любовь и уже несколько раз отклоняла предложения о замужестве, поскольку уверена, что должна встретить свою истинную половинку. Решив попробовать свои силы на одном из популярных сайтов знакомств, она обращается за помощью к Рави, специалисту по отношениям. Рави предлагает Шарлотте пройти тест, состоящий из 100 вопросов, чтобы определить, кто из возможных партнеров может ей подойти.
Ответы на эти вопросы оказываются непростыми, так как каждое из них заставляет Шарлотту вспомнить важные моменты из своей жизни, а также события, связанные с её друзьями – Лесли, Джилл, Майком и Уэйном. В процессе размышлений и обсуждений Шарлотта начинает глубже осознавать свои желания и потребности в отношениях.
Каждый вопрос открывает новые грани её личности и помогает понять, что на самом деле важно для её счастья. Шарлотта сталкивается с собственными страхами и сомнениями, а также начинает переосмысливать свои прежние выборы. Этот путь самопознания становится для неё не только способом найти любовь, но и возможностью лучше понять саму себя. В конечном итоге, пройдя через все испытания и размышления, Шарлотта начинает осознавать, что истинная любовь требует не только поиска, но и готовности открыться новым чувствам и возможностям.