Рокки и Пуддин, двое друзей, работают официантами в таверне «Мёртвая голова». Однажды, по пути на работу, они встречают леди Джейн, которая просит их передать любовное послание певцу Брюсу Мартингейлу. Тем временем в таверне ужинает капитан Кидд в компании женщины-пирата, капитана Бонни. Бонни обвиняет Кидда в том, что он грабит ее корабли, и требует возмещения убытков. В ответ капитан Кидд признается, что у него есть сокровища, спрятанные на Острове Черепа, и что единственная карта к этому месту находится у него. Он предлагает Бонни отправиться на остров, разрешив ее кораблю следовать за его судном.
Во время ужина происходит забавная путаница: Оливер случайно перепутывает карту с любовной запиской, что приводит к множеству комических ситуаций. Друзья оказываются втянутыми в опасные приключения, пытаясь разобраться с последствиями своей ошибки. В результате их жизнь становится полна неожиданных поворотов, когда они сталкиваются с пиратами и пытаются вернуть карту на место, чтобы избежать гнева капитана Бонни и Кидда. Ситуация накаляется, и Рокки с Пуддином оказываются в центре событий, которые могут изменить их судьбу.