Два друга, Чед и Говард, работающие в одной корпорации, отправляются в командировку в отделение компании. Перед поездкой они решают составить план: познакомиться с девушкой и по очереди встречаться с ней, чтобы запомнить эти моменты на старость. Вскоре Чед находит подходящую кандидатуру.
Сначала все идет по задуманному сценарию: молодые люди начинают общаться с девушкой, и у них складываются определенные ожидания. Однако по мере развития событий их отношения становятся более сложными, чем предполагалось. Чед и Говард сталкиваются с непредвиденными трудностями, и их первоначальная идея о легком романе начинает вызывать вопросы о моральной стороне их поступков.
В процессе общения с девушкой Чед начинает осознавать, что его чувства к ней выходят за рамки простой игры. Он начинает испытывать настоящие эмоции, что ставит его в затруднительное положение. Говард, в свою очередь, тоже не остается в стороне — его собственные переживания и амбиции начинают конфликтовать с дружескими обязательствами.
Ситуация накаляется, когда вскрываются тайны и недопонимания, приводящие к напряженности в отношениях между друзьями и девушкой. В итоге, их план оказывается под угрозой, и каждый из них вынужден переосмыслить свои желания и цели. Фильм показывает, как простое желание развлечься может привести к серьезным последствиям и заставить задуматься о настоящих чувствах и ценностях в жизни.