Молодой писатель Харпер Стюарт сталкивается с рядом серьезных проблем. Он ценит свою свободу, но его девушка настаивает на том, чтобы отношения стали более серьезными и стабильными. В это время на подходе к публикации его автобиографический роман, в котором он открывает секреты своих друзей по колледжу. К тому же, его лучший друг Лэнс назначил дату свадьбы и настойчиво требует, чтобы Харпер стал его шафером. Период подготовки к свадьбе оказывается весьма неудачным для Харпера, но дружба важнее, и он решает отправиться в Нью-Йорк.
Вернувшись в родной город, Стюарт оказывается в центре множества соблазнов и интриг, которые заставляют его вспомнить о старых романах и страстях. Каждый шаг приближает его к сложным выборам, которые могут изменить его жизнь. На фоне свадебной суеты и воспоминаний о прошлом, Харпер начинает осознавать, что его стремление к свободе может быть под угрозой. В этот момент ему предстоит разобраться в своих чувствах и понять, чего он действительно хочет от жизни и отношений. Весьма неожиданно для него самого, в этом водовороте событий он находит ответы на вопросы, которые мучили его долгое время.