Джейк Уилер, популярный школьник и звезда футбольной команды, живет в мире славы и успеха. Однажды он решает заключить пари с друзьями, что сможет превратить любую девушку из их школы в королеву бала. В качестве объекта своей шутки они выбирают Джэни Бриггс — начинающую художницу, которая не выделяется внешностью и всегда носит комбинезон, испачканный краской. Она также носит очки и собирает волосы в небрежный хвост, что делает ее изгоем среди сверстников.
Однако по мере того как Джейк начинает работать с Джэни, он постепенно осознает, что между ними возникает нечто большее, чем просто дружеские отношения. Девушка, которую он изначально рассматривал как объект для пари, оказывается не только талантливой, но и умной, доброй и интересной личностью. Джейк начинает видеть в ней ту, кого он действительно ценит, и его чувства к ней становятся все более глубокими.
Ситуация усложняется, когда Джейк понимает, что его первоначальный план может причинить боль Джэни. Он начинает задаваться вопросом о своих намерениях и о том, что значит быть настоящим другом. В конечном итоге ему предстоит сделать выбор между сохранением своей репутации и искренними чувствами к девушке, которая открыла ему глаза на важные вещи в жизни. Эта история о любви, самооткрытии и преодолении предвзятости заставляет задуматься о том, что действительно важно в отношениях.
