
Станли, холостяк, однажды на работе встречает девушку своей мечты — Диану. Она не только невероятно привлекательна, но и талантливый специалист, на которого обращает внимание руководство. Станли долго размышляет, как подойти к ней и пригласить на свидание, разрабатывая идеальный план знакомства. Его друг Мишель сообщает, что Диана рассталась со своим парнем Кевином, и это дает Стэну надежду. Наконец, собравшись с духом, он приглашает Диану в театр, и к его удивлению, она соглашается.
После этого Мишель решает устроить азартную игру среди коллег, пытаясь угадать, сколько часов проведут вместе стеснительный Станли и очаровательная Диана. Однако во время долгожданного свидания происходит неожиданное. По дороге в театр Станли случайно сбивает бездомного мужчину. Этот бродяга, Фил, становится третьим лишним в их компании, и его присутствие нарушает все планы влюбленных.
Фил, оказавшись в центре событий, начинает вмешиваться в их свидание, вызывая множество комичных ситуаций. Станли и Диана пытаются справиться с неожиданными обстоятельствами, и в процессе их отношения начинают меняться. Смешные и порой неловкие моменты, которые происходят из-за Фила, заставляют их взглянуть на жизнь и на свои чувства по-новому. В итоге, это приключение становится не только испытанием для Стэнли и Дианы, но и возможностью для всех троих поучиться чему-то важному о дружбе, любви и неожиданностях, которые могут произойти в жизни.