Боб Три — парень, которому не везет. Его неуклюжесть и постоянные неудачи мешают ему удержаться на работе: всё, за что он берется, превращается в хаос. Однажды, решив изменить свою судьбу, Боб записывается на курсы дворецких. Он хочет научиться всем необходимым навыкам, чтобы наконец взять свою жизнь под контроль.
После завершения обучения Боб устраивается на работу к бизнес-леди Энн Смит. Она сталкивается с трудностью совмещения напряжённого рабочего графика и заботы о своих двух активных детях и бойфренде. Измученная постоянной нехваткой времени, Энн решает нанять няню. В этот момент ей на глаза попадается объявление Боба, и она, не раздумывая, приглашает его в свой дом.
Сначала Энн с надеждой доверяет Бобу заботу о детях и домашние дела, полагая, что теперь сможет немного отдохнуть. Однако её ожидания не оправдываются: Боб, несмотря на свои стремления, становится источником множества забавных и неожиданных ситуаций. Каждый его шаг приводит к новым проблемам, которые заставляют Энн переживать настоящие испытания.
Тем не менее, в процессе всех этих злоключений она начинает осознавать, что этот неудачливый, но добродушный молодой человек, возможно, и есть тот самый человек, который может изменить её жизнь к лучшему. Постепенно между ними завязываются теплые отношения, и Энн понимает, что иногда именно в самых неожиданных местах можно найти счастье.