Кассандра Френч — успешный специалист в области рекламы, но в личной жизни у неё не всё гладко. Она постоянно сталкивается с трудностями в поиске подходящего партнёра, готового к серьёзным отношениям. После неудачной ночи с Оуэном, который не оправдал её ожиданий, Кассандра решает взять ситуацию под контроль. Она приходит к выводу, что лучшим способом изменить его поведение и научить быть хорошим парнем будет создание своего рода "школы" в подвале своего дома.
Кассандра начинает разрабатывать программу, которая должна помочь Оуэну стать более внимательным и чутким. Она ставит перед собой амбициозную задачу: изменить его подход к отношениям и подготовить к серьёзным связям. В процессе своего эксперимента она сталкивается с неожиданными трудностями и забавными ситуациями, которые ставят под сомнение её методы и намерения.
Со временем, между Кассандрой и Оуэном возникают новые отношения, и она начинает осознавать, что её первоначальный план может быть не таким уж идеальным. Постепенно их взаимодействие приводит к неожиданным открытиям о том, что значит быть в отношениях, и как важно понимать и принимать другого человека. Кассандра понимает, что любовь не всегда поддаётся контролю, и что настоящие чувства требуют честности и открытости.
Фильм показывает, как Кассандра проходит путь самопознания и учится принимать людей такими, какие они есть, а не пытаться их изменить.