Питер Клэйвен — успешный риэлтор, который, наконец, решился сделать предложение любимой женщине. Однако вскоре он сталкивается с неожиданной проблемой: у него нет лучшего друга, который мог бы стать шафером на предстоящей свадьбе. Пытаясь решить эту задачу, Питер начинает серию необычных встреч в поисках подходящего кандидата.
После множества неудачных попыток ему удается познакомиться с Сиднеем, человеком, совершенно отличающимся от него. Этот новый друг открывает для Питера совершенно другой взгляд на жизнь. Сидней обладает легкостью и умением наслаждаться моментом, чего так не хватало Клэйвену. В ходе их общения Питер начинает осознавать, что его жизнь была слишком серьезной и скучной, и он не знал, что такое настоящая радость.
Постепенно дружба с Сиднеем меняет его восприятие. Питер начинает сомневаться в правильности своего выбора и задумывается о том, что, возможно, не готов к замужеству. Этот новый взгляд на жизнь заставляет его переосмыслить свои приоритеты и отношения, и он оказывается на распутье. В конечном итоге, Питер понимает, что настоящая дружба и умение веселиться могут быть не менее важными, чем романтические отношения. Его путь к самопознанию и пониманию собственных желаний становится центральной темой его жизни, и он готов сделать выбор, который изменит его судьбу.