Чарли Сан-Клауд живет в небольшом городке, где его жизнь кажется идеальной: он успешен в спорте и готовится к поступлению в престижный университет. Однако все меняется в один миг, когда в автокатастрофе погибает его младший брат Сэм. Это событие оставляет глубокий след в душе Чарли, и он не может избавиться от чувства вины за произошедшее. Прошлое преследует его, и он не в состоянии двигаться дальше.
Проходит пять лет, и в город возвращается Тесс, его бывшая одноклассница. Она планирует отправиться в кругосветное путешествие и каждый день выходит в море, чтобы подготовиться к этому приключению. Встреча с Тесс пробуждает в Чарли новые чувства, и он влюбляется в нее. Однако его сердце разрывается между воспоминаниями о брате и новыми возможностями, которые открывает Тесс.
Чарли начинает осознавать, что его привязанность к прошлому мешает ему строить будущее. Он сталкивается с внутренним конфликтом: как отпустить горечь утраты и позволить себе быть счастливым с Тесс? Это противоречие становится основным двигателем его жизни, и он понимает, что для исцеления ему необходимо найти баланс между памятью о брате и новым чувством, которое может вернуть ему радость. Вопрос о том, что важнее – сохранить воспоминания или открыться новым возможностям, становится центральным в его жизни. Чарли стоит на распутье, и его выбор определит, сможет ли он наконец обрести покой и счастье.