Хэллоуин 1997 года — это время веселья для Кори, Джанго и их компании скейтеров. Хотя детство уже позади, ребята не спешат покидать беззаботные дни юности. Жизнь Кори меняется, когда он неожиданно встречает Джонаха, своего бывшего друга, который стал жертвой насмешек со стороны Джанго. Сочувствуя Джонаху, Кори решает провести с ним время, и они отправляются на прогулку по безлюдным улицам пригородов.
Эта прогулка, на первый взгляд, кажется обычной, но вскоре она наполняется жуткими историями, отражающими страхи, знакомые каждому. В ходе общения с Джонахом Кори осознает, что у них остались общие интересы и воспоминания, которые связывают их даже спустя годы. Однако в ночь, когда мир мертвых и живых пересекается, даже самые тщательно скрываемые секреты начинают всплывать на поверхность, а старые страхи становятся реальностью.
Кори и Джонах сталкиваются с теми тенями, которые они пытались оставить в прошлом. В этот зловещий вечер, наполненный загадками и неожиданными поворотами, они должны разобраться не только с собственными страхами, но и с тем, что значит быть взрослыми. В итоге, встреча с Джонахом становится для Кори не просто прогулкой, а настоящим испытанием, которое заставляет его переосмыслить свою жизнь и отношения с окружающими.