Калифорния, середина 90-х. Время, когда компакт-диски только начинают набирать популярность, а аудиокассеты все еще занимают важное место в жизни молодежи. Скейтбординг еще не стал мейнстримом на MTV, а главный герой, мальчик по имени Стиви, до сих пор воспринимается как ребенок, как его матерью, так и старшим братом.
Ситуация кардинально меняется, когда Стиви попадает в компанию скейтбордистов, которые живут по своим правилам. Желая заработать уважение и доказать свою крутость, он начинает совершать все более безумные поступки. Стиви не осознает, что его стремление к принятию в новой компании постепенно выводит его из зоны комфорта и уводит в мир, где развлечения перестают быть безобидными.
Среди хип-хоп вечеринок, катаний на скейтборде и беззаботных прогулок, мальчик сталкивается с реальными вызовами и последствиями своих действий. Постепенно он осознает, что взрослая жизнь не так проста, как казалось, и что за каждым действием могут скрываться серьезные последствия. В этом непростом пути Стиви открывает для себя не только радости, но и трудности, с которыми сталкиваются молодые люди, стремящиеся найти свое место в мире.
Фильм погружает зрителя в атмосферу той эпохи, передавая дух времени и переживания подростков, находящихся на грани между детством и взрослой жизнью. Стиви становится символом поиска себя и стремления к принятию, что делает его историю особенно актуальной для многих.