В доме для пожилых людей Фрэнк Ширан, сильно постаревший, размышляет о своей жизни. В 1950-х годах он работал водителем грузовика и не имел никаких амбиций стать частью криминального мира, даже не знал, что под "малярами" подразумеваются мафиозные киллеры. Его жизнь кардинально изменилась после знакомства с Расселом Буфалино, влиятельным гангстером, который взял Фрэнка под своё покровительство. Начав с небольших заданий, Ширан быстро стал известным "маляром", выполняя более серьезные поручения.
Со временем Рассел знакомит Фрэнка с Джимми Хоффой, влиятельным лидером профсоюза, что открывает перед ним новые горизонты и возможности. Взаимоотношения Ширана с гангстерами и профсоюзными деятелями становятся всё более сложными и запутанными. Фрэнк оказывается втянутым в мир предательства, власти и насилия, где каждое решение может иметь серьезные последствия. Его жизнь полна выборов, которые ставят под сомнение моральные принципы и верность друзьям. Воспоминания о прошлом становятся для него не только источником ностальгии, но и глубоких раздумий о том, как его судьба переплелась с судьбами других людей в этом опасном мире.