Мэдди, 32-летняя жительница Монтока — курортного городка недалеко от Нью-Йорка, сталкивается с трудностями, связанными с растущими налогами и бумом недвижимости, когда богатые покупают землю, оставляя её с долгами. Она пытается сохранить дом, который достался ей от матери, но финансовые проблемы становятся всё более острими. После того как Мэдди теряет свой автомобиль и возможность работать таксистом, она принимает решение помочь состоятельной семье, обеспокоенной тем, что их 19-летний сын не готов к колледжу и продолжает замыкаться в себе.
В качестве обмена за автомобиль Мэдди соглашается взять на себя задачу помочь юноше избавиться от девственности. Однако выполнить эту задачу оказывается гораздо сложнее, чем она предполагала. Мэдди сталкивается с непредсказуемыми обстоятельствами и различными препятствиями на пути к достижению своей цели.
В процессе взаимодействия с парнем она начинает осознавать, что под поверхностью его замкнутости скрываются глубинные проблемы и страхи. Вместо того, чтобы просто выполнить поставленную задачу, Мэдди оказывается вовлечённой в его жизнь, и их отношения начинают меняться. Она начинает понимать, что помощь может принимать различные формы, и что простая задача может привести к неожиданным последствиям и важным жизненным урокам. В конечном итоге, это история о поиске себя, преодолении трудностей и о том, как важно быть рядом с теми, кто нуждается в поддержке.
