Фильм "Загадка Чехова" исследует причины, по которым пьеса "Вишневый сад" стала первым театральным спектаклем в Японии после атомных бомбардировок Хиросимы и Нагасаки. Он задается вопросом о том, почему произведения Антона Павловича Чехова продолжают привлекать внимание театров со всего мира на протяжении более ста лет. Разные народы и культуры находят в его текстах глубокие смыслы и актуальные темы, которые вдохновляют на новые интерпретации.
В документальной ленте выступают известные театральные режиссёры, такие как Юрий Любимов, Олег Ефремов, Георгий Товстоногов, Анатолий Эфрос и Кама Гинкас из России, а также их зарубежные коллеги – Петер Штайн и Фальк Рихтер из Германии, Александр Мёрк-Эйдем из Норвегии и Швеции. Кинорежиссёры, такие как Александр Сокуров, Сергей Соловьёв и Андрей Торстенсен, а также драматург Рустам Ибрагимбеков делятся своими взглядами на влияние Чехова на современное искусство.
Также в фильме присутствует профессор Дональд Рейфилд, автор одной из самых полных биографий Чехова, который рассматривает его наследие и его значимость в контексте мировой культуры. Лента предлагает зрителю задуматься о том, как чеховские идеи о человеческих отношениях, трагедии и комедии жизни продолжают находить отклик в сердцах людей разных эпох и национальностей.