Элли МакБил — молодая и привлекательная женщина, успешно строящая свою карьеру адвоката. Она уверенно чувствует себя в судебных разбирательствах и знает, как добиваться успеха в своей профессии. Однако в личной жизни у Элли не все так гладко. После разрыва с давним другом Билли Алланом она осталась одна. Их отношения начались еще в детстве, когда они были неразлучны, и со временем переросли в настоящую любовь. Вместе они готовились к учебе в юридической школе, но в итоге Элли стала студенткой, а Билли — нет.
Судьба приводит Элли в престижную юридическую фирму в Бостоне, которую возглавляет ее бывший однокурсник Ричард Фиш. В первый же рабочий день Элли сталкивается с неожиданным сюрпризом — перед ней оказывается Билли, который теперь женат на очаровательной Джорджии. Элли испытывает смешанные чувства: она хотела бы ненавидеть Джорджию, но на самом деле не может этого сделать, и между ними завязывается дружба.
Таким образом, Элли оказывается в сложной ситуации, где пересекаются ее профессиональная жизнь и личные эмоции. Она должна научиться справляться с новыми обстоятельствами, в то время как старые чувства к Билли снова всплывают на поверхность. Это создает множество комических и трогательных моментов, заставляя Элли пересмотреть свои взгляды на любовь и дружбу.