Фильм «А спорим?» состоит из двух увлекательных историй. Первая из них рассказывает о простом извозчике Орацио Империали, который обожает шутить, заключать пари и играть в карты, хотя удача к нему не всегда благоволит. Однажды он терпит значительное поражение и решает рискнуть, ставя на кон невероятное пари — ему нужно встретиться с самим римским папой, чтобы вернуть свои деньги. Удивительно, но Орацио удается осуществить задуманное: он встречается с Папой в замке Гандольфо. Эта встреча не только приносит ему победу в пари, но и становится осуществлением его давней мечты. Орацио и Папа становятся друзьями, и вскоре Папа решает посетить Орацио в его доме, что приносит извозчику огромную радость.
Вторая история посвящена приходскому священнику, который живет в небольшой деревне. Он отличается необычным увлечением — танцами, а также с удовольствием занимается боксом. Священник часто посещает танцевальные площадки и дискотеки, меняя привычный облик. Его активная жизнь привлекает внимание местной жительницы по имени Розанна, которая проявляет интерес к его необычным увлечениям. Эти две новеллы показывают, как необычные обстоятельства могут изменить жизнь героев, а также подчеркивают важность дружбы и искренности в отношениях.