Монти Капулетти — человек, который не знает границ в своих привычках. Он страстно увлекается алкоголем, азартными играми, курением и женскими чарами, при этом мастерски скрывая свои пороки под маской идеального семьянина. Такой образ жизни его вполне устраивает, пока не приходит печальное известие о гибели его состоятельной тещи в авиакатастрофе. Это событие кардинально меняет его жизнь.
Монти и его семья получают возможность унаследовать более 10 миллионов долларов и роскошный магазин в Манхэттене, но с одним важным условием: в течение года он должен отказаться от всех своих пагубных привычек. Это значит, что ему предстоит бросить пить, курить, играть и завести интрижки, а также избавиться от лишнего веса. Перед Монти встает непростой выбор: продолжать наслаждаться привычной жизнью или, преодолев множество испытаний, получить доступ к богатству.
Семья поддерживает его на этом трудном пути, но друзья постоянно искушают вернуться к старым привычкам. Тем не менее, Монти решает взять себя в руки и выдерживает целый год. В процессе он открывает для себя много нового о жизни и о себе. В конце концов, он узнает, что его теща на самом деле не погибла, а лишь решила проверить своего беспутного зятя и выяснить, способен ли он измениться. Эта история показывает, что иногда самые трудные испытания могут привести к неожиданным открытиям и изменениям в жизни.