Жизнь успешного менеджера Луиса Уинтропа Третьего, который управляет одной из самых влиятельных компаний на Уолл-Стрит, кардинально меняется после того, как его начальники, братья Дьюк, решают провести необычный эксперимент. Один из них уверен, что для управления бизнесом не обязательно быть образованным и опытным, и ставит на кон всего лишь доллар. В результате, братья решают заменить Уинтропа на уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, который становится новым руководителем компании.
Не подозревая о последствиях своего пари, Дьюки запускают цепь событий, которая ставит под угрозу не только их бизнес, но и их собственные жизни. Билли, неожиданно оказавшись в роли главы компании, начинает открывать для себя мир больших денег и власти. Он сталкивается с вызовами, которые ранее казались ему недоступными, и его подход к управлению кардинально отличается от привычного стиля Уинтропа.
В то время как Билли осваивается на новом месте, Луис, оказавшийся на дне, начинает осознавать, что его прежняя жизнь была не такой уж идеальной. Ситуация становится все более напряженной, и оба героя вынуждены пересмотреть свои ценности и взгляды на жизнь. Эта история полна неожиданных поворотов и комичных моментов, которые заставляют задуматься о том, что на самом деле важно в жизни и бизнесе. В конечном итоге, эксперимент братьев Дьюк приводит к неожиданным результатам, которые меняют судьбы всех участников игры.
