Иван Подушкин – последний джентльмен Москвы и личный секретарь пожилой миллионерши. Всё начинается с того, что на его глазах происходит трагедия: внучку его работодателя сбивает машина. Это событие становится свидетелями участников телешоу «Невероятная ситуация». Казалось бы, на этом можно было бы и остановиться, ведь Иван не стремится к расследованиям и не проявляет интереса к частным сыщикам. Он – респектабельный холостяк, увлекающийся Толкиеном и поэзией, и ему не хочется связываться с бандитами.
Однако его эксцентричная хозяйка Элеонора, вдохновившись детективными романами, начинает считать себя великим сыщиком Ниро Вульфом и настаивает на том, чтобы Подушкин принял активное участие в расследовании. Теперь ему предстоит стать «глазами» и «ногами» этой самоназванной детективной звезды, что ставит его в совершенно необычную для него ситуацию.