Гарри Доббс — частный детектив, который получает необычное задание от очаровательной женщины. Она просит его проследить за её бывшим супругом и выяснить, с кем он сейчас встречается. В первый день слежки Доббс, по ошибке, принимает совершенно чужого мужчину за своего «объект» и начинает собирать информацию о его жизни, сталкиваясь с множеством интересных и провокационных фактов.
В то же время, его ревнивая подруга, недовольная поведением Гарри, решает взять ситуацию в свои руки. Она нанимает начинающего детектива по имени Стелла, чтобы та следила за Доббсом и выяснила, чем именно он занимается. Стелла, полная энтузиазма, начинает свою собственную игру, пытаясь раскрыть тайны Гарри и разобраться в его жизни.
Параллельно развиваются события, в которых переплетаются недоразумения, интриги и неожиданные повороты. Доббс, погружённый в свои наблюдения, оказывается в центре не только расследования, но и запутанных любовных отношений. Стелла, наблюдая за ним, вскоре начинает понимать, что её собственные чувства к Гарри становятся всё более сложными и многослойными.
В итоге, все персонажи оказываются вовлечены в забавные и порой комичные ситуации, которые ставят под сомнение их первоначальные намерения и заставляют переосмыслить свои отношения. Фильм наполнен иронией и лёгким юмором, что делает историю ещё более захватывающей и интересной.