В фильме "Я всегда хотел быть гангстером" разворачивается ряд комичных и неожиданных событий. Главный герой, неопытный грабитель, решает попытать удачу и ограбить кассу, но его попытка оказывается не совсем удачной. На парковке происходит абсурдная ситуация, когда происходит обмен выкупа, который только добавляет хаоса в происходящее.
Тем временем, два известных певца сталкиваются в туалете, и этот неожиданный момент предоставляет им шанс разрешить давний конфликт. Их встреча полна юмора и иронии, что делает ситуацию еще более забавной.
Кроме того, группа пожилых разбойников решает вновь окунуться в мир преступлений и вспомнить свои былые подвиги. Их стремление к приключениям и ностальгия по прошлому создают интересный контраст с современными реалиями.
Все эти переплетения судьбы и случайности обрушиваются на плечи молодой официантки, которая лишь вчера начала работать в новом месте. Она оказывается в центре этого безумия, не подозревая, что её жизнь резко изменится благодаря этим странным и комичным ситуациям. Фильм полон неожиданных поворотов и ярких персонажей, которые делают каждую сцену запоминающейся.