Восемнадцатилетний Йен Лафферти устал от постоянных насмешек со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса. Его младший брат, которому всего 14 лет, явно преуспевает в отношениях, в то время как Йен сталкивается с унижениями на работе в закусочной. С приближением поступления в колледж он испытывает всё большее давление, так как не может расстаться с девственностью, что заставляет его бояться выглядеть неудачником среди сверстников.
В поисках решения своей проблемы Йен обращается к интернету и вскоре знакомится с привлекательной блондинкой, которая, как кажется, мечтает встретиться с ним. Однако, для того чтобы осуществить свою мечту и увидеть эту девушку, Йену нужно преодолеть 500 миль от Чикаго до Ноксвилла. В отчаянной попытке изменить свою судьбу он решает взять на время роскошный Понтиак своего брата, и вместе с друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в это рискованное путешествие.
Дорога полна неожиданных приключений и забавных ситуаций, которые ставят героев перед различными испытаниями. Каждый из них сталкивается с собственными страхами и сомнениями, но вместе они учатся справляться с трудностями и находить поддержку друг в друге. Путешествие становится не только поиском любви, но и важным этапом в становлении их личностей, где дружба и смелость играют ключевую роль.
