В жизни Уилла Хэйса, папы из Нью-Йорка, наступает непростой период. Ему чуть за тридцать, и он переживает развод, когда его десятилетняя дочь Майя начинает интересоваться его прошлым и задает вопросы о том, каким он был до брака. Уилл решает поделиться с дочерью своими воспоминаниями о трех значимых женщинах, которые оставили след в его жизни.
Он рассказывает о своей соседке Эмили, с которой у него были романтические отношения, о Эйприл, которая была его лучшей подругой и настоящей родственной душой, и о свободолюбивой Саммер, с которой тоже связана важная глава его жизни. Каждая из этих историй полна эмоций, радостей и разочарований, а Майя, слушая отца, начинает складывать картину его романтических переживаний.
В процессе рассказа Уилл осознает, что любовь — это сложный и многогранный процесс, в котором нет простых решений. Его дочь помогает ему взглянуть на свою жизнь с новой перспективы. Она понимает, что отношения могут быть не только счастливыми, но и полными трудностей, и что за каждым сердечным переживанием стоит своя история.
Уилл приходит к выводу, что никогда не поздно снова попробовать найти счастье и рискнуть в любви, даже если прошлые отношения оставили шрамы. Этот опыт становится для него не только возможностью разобраться в своих чувствах, но и шансом на новое начало, которое может привести к настоящему счастью.