Главный герой трудится в компании, занимающейся созданием поздравительных открыток, где он придумывает оригинальные и забавные подписи. В процессе работы он влюбляется в свою коллегу, считая её «той самой», с которой ему суждено быть. Однако 500 дней их отношений становятся для него настоящим путешествием, полным неожиданностей и уроков.
Сначала всё кажется идеальным: романтика, смех и мечты о будущем. Но по мере развития их связи молодой человек начинает осознавать, что счастье не всегда является результатом планирования. Он сталкивается с различными трудностями и ситуациями, которые заставляют его переосмыслить свои представления о любви и отношениях. Каждый день приносит новые открытия, как положительные, так и отрицательные, и он учится принимать реальность такой, какая она есть.
В процессе этого эмоционального пути герой осознаёт, что истинное счастье не зависит от внешних обстоятельств, а заключается в умении воспринимать жизнь с её взлётами и падениями. Он понимает, что любовь – это не только радость, но и сложные моменты, которые придают отношениям глубину и значимость. Этот опыт помогает ему расти и развиваться как личности, открывая глаза на то, что жизнь полна сюрпризов и что важно наслаждаться каждым моментом, независимо от того, как он складывается. В конечном итоге, герой приходит к выводу, что любовь – это не конечная цель, а непрерывный процесс, наполненный эмоциями и неожиданными поворотами.