В фильме "Я ухожу — не плачь" разворачивается история о молодом и талантливом певце по имени Бо, который начинает свою карьеру в мире кантри-музыки. Его внимание привлекает Келли Кантер — певица, когда-то находившаяся на вершине славы, но сейчас переживающая трудные времена. Вместе с ней в турне отправляется ее муж и менеджер Эд, а также популярная поп-дива Чилес Стэнтон.
По пути они сталкиваются с множеством препятствий, включая сложные романтические отношения и теневые стороны их прошлого. Эти факторы начинают угрожать не только их карьере, но и личной жизни каждого из участников. Бо, стремящийся к успеху, оказывается втянутым в сложные интриги и эмоциональные переплетения, которые ставят под сомнение его амбиции и принципы.
Келли, борющаяся с собственными демонами, пытается найти путь к восстановлению своей карьеры, но её чувства к Бо и напряженные отношения с Эдом усложняют ситуацию. В то время как Чилес старается сохранить свою популярность, она также оказывается вовлеченной в эмоциональные сложности, возникающие между главными героями.
Турне, задуманное как шанс для всех возвратиться на музыкальную сцену, становится испытанием, которое проверяет их связи и заставляет каждого из них задуматься о своих желаниях и целях. В конечном итоге, они должны решить, что для них важнее: карьера, любовь или честность перед собой и окружающими.