Семнадцатилетняя Бьянка Пайпер – умная и преданная подруга, которая не обманывает себя насчет своей внешности, понимая, что не так привлекательна, как её сверстницы. Она достаточно разумна, чтобы не попасть под обаяние Уэсли Раша, популярного плейбоя и красавца школы, которого она откровенно презирает. Когда он называет её «Простушкой», Бьянка не сдерживается и выливает на него стакан колы.
Ситуация в её семье оставляет желать лучшего, и Бьянке необходимо найти способ отвлечься от своих проблем. В один момент она unexpectedly целует Уэсли, и, к её удивлению, это ей нравится. Постепенно, когда она начинает проводить с ним больше времени, Бьянка понимает, что за внешностью Уэсли скрывается гораздо больше, чем она предполагала. Он оказывается внимательным слушателем, и его жизнь далеко не идеальна.
С течением времени Бьянка осознает, что её чувства к этому парню, которого она раньше ненавидела, начинают меняться. Между ними возникают настоящие эмоции, и она не может игнорировать, что влюбляется в Уэсли. Эта трансформация заставляет её пересмотреть свои взгляды на отношения и на то, что такое настоящая привлекательность. В итоге, Бьянка оказывается на распутье, где ей предстоит сделать выбор между прежними убеждениями и новыми чувствами, которые открывают для неё совершенно другой мир.