Деймон, заядлый холостяк и ловелас, решает принять участие в необычном пари со своими друзьями. Его задача заключается в том, чтобы в течение месяца завоевать сердце девушки и сделать так, чтобы она согласилась стать его женой. Однако у избранницы есть своя история: она уже трижды пыталась выйти замуж, но каждый раз сбегала от алтаря. Теперь она твердо решила, что не хочет связывать себя узами брака.
Деймон, полный уверенности в своих силах, начинает активные действия. Он использует все свои навыки обольщения, чтобы привлечь внимание девушки и завоевать её доверие. Постепенно между ними завязываются отношения, и он начинает осознавать, что настоящие чувства могут быть гораздо важнее, чем просто выигрыш пари. Однако девушка, несмотря на растущее влечение к Деймону, продолжает сопротивляться идее брака, что заставляет его задуматься о своих настоящих намерениях.
С каждым днем Деймон все больше понимает, что его чувства становятся серьезными, и он начинает сомневаться в том, стоит ли ему продолжать игру. Конфликт между его первоначальным намерением и новыми чувствами создает напряжение, которое заставляет его переосмыслить свои приоритеты. Сможет ли он убедить девушку изменить своё мнение о браке, или же их отношения окажутся под угрозой из-за его первоначального пари? В этой истории переплетаются комедия и романтика, заставляя зрителей задуматься о настоящей любви и её значении.