Гэтсби, представляющий собой представителя обеспеченной нью-йоркской семьи, и его подруга Эшли, дочь банкира из Аризоны, оба учатся в колледже Ярдли. Когда местная газета отправляет Эшли в Нью-Йорк для интервью с известным режиссером, Гэтсби испытывает радость — это шанс показать ей свой родной город. Они останавливаются в роскошном номере с видом на Центральный парк и начинают строить планы на время, проведенное вместе.
Однако обстоятельства складываются иначе: Эшли увлекается миром знаменитостей и светской жизни, а Гэтсби неожиданно сталкивается с бывшими одноклассниками и младшей сестрой своей первой любви. Эти встречи открывают для него новые горизонты и заставляют задуматься о своих чувствах и желаниях. В то время как Эшли погружается в атмосферу гламура и вечеринок, Гэтсби начинает осознавать, что их пути могут расходиться.
Весь день в Нью-Йорке становится испытанием для их отношений, где каждый из них сталкивается с собственными мечтами и реальностью. Гэтсби постепенно понимает, что его представления о любви и будущем могут быть подвержены изменениям, а также что истинные чувства могут подвергаться испытаниям, когда жизнь начинает диктовать свои правила. В конечном итоге, этот дождливый день в Нью-Йорке открывает им глаза на то, что действительно важно и что они хотят от жизни.
