Уэйн Стобирски, молодой человек, который предпочитает беззаботную жизнь, оказывается в непростой ситуации, когда теряет совместную опеку над своим девятилетним сыном Тайлером. Мальчик вместе с матерью собирается переехать в другой город, и Уэйн решает использовать оставшееся время, чтобы провести с сыном незабываемые выходные. Он хочет показать Тайлеру свои любимые места в Милуоки, штат Висконсин.
Однако, несмотря на хорошие намерения, Уэйн не способен взять на себя ответственность. Его легкомысленное поведение и отсутствие организованности становятся причиной того, что запланированная поездка превращается в череду неудач и смешных моментов. Вместо того чтобы создать памятные моменты, отец и сын сталкиваются с различными проблемами, которые лишь усугубляют ситуацию.
Уэйн пытается наладить связь с Тайлером и сделать эти дни особенными, но его инфантильность и эгоцентризм мешают ему стать тем отцом, которым он хочет быть. Каждый шаг, который он предпринимает, оказывается неудачным, и вместо радости они сталкиваются с разочарованием. В итоге, это путешествие становится не только попыткой сохранить связь с сыном, но и важным уроком для самого Уэйна о том, что значит быть настоящим родителем и как важно брать на себя ответственность за свои действия.
В конце концов, несмотря на все трудности, у них появляется шанс понять друг друга и, возможно, найти путь к более крепким отношениям.