В фильме «Зимний отдых» богатый друг решает сделать необычный подарок своему знакомому Джо — роскошную зимнюю поездку. В рамках этого путешествия Джо получает не только личный самолет, но и услуги консьержа по имени Кортни. Однако, когда Джо оказывается на этом курорте, персонал, включая Кортни, считает его миллионером, что создает множество комичных и трогательных ситуаций.
По мере развития событий между Джо и Кортни завязывается романтическая связь. Они наслаждаются временем, проведённым вместе, и Джо начинает чувствовать себя комфортно в новом окружении. Однако ему постоянно приходится скрывать правду о своем истинном финансовом положении, что приводит к внутреннему конфликту. Он понимает, что его чувства к Кортни становятся все более глубокими, и в то же время его ложь может разрушить все, что они построили.
В конечном итоге Джо сталкивается с трудным выбором: продолжать обманывать Кортни или раскрыть ей правду о своем настоящем статусе. Он боится, что это может изменить их отношения, но также понимает, что честность — это важный аспект настоящей любви. Фильм исследует темы доверия, любви и самопринятия, заставляя зрителей задуматься о том, что действительно важно в отношениях. Сможет ли Джо найти способ быть искренним с Кортни и сохранить их связь, несмотря на все препятствия?