1999 год, город Чхонджу. На Бо-ра, старшеклассница, сталкивается с непростой ситуацией: её лучшая подруга уезжает в Америку для операции на сердце. Однако, перед отъездом подруга успевает влюбиться в новенького в школе, и теперь переживает из-за того, что не сможет быть рядом с ним. Чтобы подруга не волновалась, На Бо-ра решает взять на себя ответственность и пообещает держать её в курсе событий, собирая информацию о молодом человеке и отправляя отчёты по электронной почте.
Бо-ра начинает тщательно следить за объектом интереса подруги, пытаясь узнать о нём как можно больше. Её шпионские методы становятся всё более изобретательными, и однажды она оказывается в нужном месте в нужное время, когда спасает парня от группы хулиганов. Это событие меняет всё: как сам юноша, так и его лучший друг начинают проявлять к На Бо-ра симпатию.
С каждым днём Бо-ра всё больше увлекается новой ролью и неожиданно для себя понимает, что сама тоже начинает испытывать чувства к этому парню. Между тем, ей нужно продолжать свою миссию и поддерживать подругу, что приводит к запутанной ситуации, в которой смешиваются дружба, преданность и первые влюбленности. Как завершится эта история, когда все чувства переплетутся, а секреты будут раскрыты?
