Джеки Пауэрс — бывший боксер и наемный убийца, оказавшийся в тяжелом финансовом положении. Однажды ему поступает заказ на устранение недовольного бизнесмена Уолтера Боггса, который задолжал деньги криминальному авторитету Поли Руссо. Джеки пытается выполнить задание, преследуя Боггса в закусочной, но вместо этого случайно убивает местного повара, что приводит к серьезным последствиям.
Ситуация становится критической, и Джеки решает взять в заложники официантку Лолу Бриски. В ходе общения с ней он открывается, рассказывая о своих истинных мотивах: он desperately нуждается в деньгах, чтобы освободить своего сына Билли, который сидит в тюрьме. Лола, проявившая понимание, предлагает нестандартное решение их общей проблемы. Она предлагает Джеки сыграть роль влюбленной пары, чтобы убедить ее богатую и эксцентричную мать в том, что они собираются пожениться.
Эта затея может помочь им избежать финансовых трудностей и, возможно, привести к необходимым средствам для спасения Билли. Джеки и Лола начинают разрабатывать план, который может изменить их судьбы, но на пути к успеху им предстоит преодолеть множество препятствий, включая собственные внутренние демоны и непредсказуемость окружающего мира. Взаимоотношения между героями становятся все более сложными, и каждый из них начинает осознавать, что их жизни переплетены гораздо сильнее, чем они могли бы предположить.