Уитни — обычный парень, который испытывает трудности в отношениях с девушками. Его лучшая подруга Тейлор выросла в консервативной семье и иногда сомневается в своих чувствах к мужчинам. Эти внутренние переживания Тейлор становятся известны соседу Уитни по комнате, который решает использовать это в своих интересах и начинает шантажировать девушку.
Ситуация усугубляется тем, что босс Уитни, обладая сильным характером, считает его своей собственностью и требует выполнения всех своих прихотей. Уитни и Тейлор, оказавшись в сложной ситуации, решают обратиться за помощью к различным людям, что приводит к множеству комичных моментов и неожиданным поворотам. Каждый новый совет оказывается не только смешным, но и порой абсурдным, заставляя их еще больше сомневаться в своих решениях и чувствах.
В процессе поисков выхода из кризиса, герои сталкиваются с забавными ситуациями, которые подчеркивают их личные страхи и сомнения. Уитни начинает осознавать, что его отношения с Тейлор могут быть более глубокими, чем он думал. Тейлор, в свою очередь, начинает переосмысливать свои представления о любви и дружбе.
Таким образом, история разворачивается вокруг их стремления разобраться в своих чувствах, преодолеть страхи и найти свой путь в мире отношений, что делает их приключение не только смешным, но и поучительным.
